Eines der Zentren der »Jungen Wilden« um 1980 war West-Berlin. Eine Ausstellung, die der neuen Malerei großen Durchbruch verschaffte, war die 1982 in Berlin veranstaltete Ausstellung »Zeitgeist«. Middendorf war hier unter anderem mit dem Gemälde »Flugzeugtraum« vertreten. Eines seiner zentralen Themen ist die Großstadtwelt, deren Erleben er in visionäre Gestaltungen übersetzt. Vor Middendorfs Berliner Hintergrund erinnert sein »Flugzeugtraum« mit dem dicht über dem Häusermeer schwebenden Flieger an die ehemalige Situation West-Berlins als Inselstadt, als Luftbrückenstadt. Das kalte Blau des Himmels wird von schwarzen Farbwischern wie von nächtlichen Schatten durchzogen. Die glimmernde Wirkung der hellroten Farbe neben den schwarzen Konturen der Häuser weckt die Vorstellung an Feuer. Unter diesem Blickwinkel werden die schwarzen Himmelsschatten zu Rauch, die Häuser zu ausgebrannten Ruinen, der Flieger zum Kampfflugzeug, das Bombennächte assoziiert und übergreifende historische Bilder in Erinnerung ruft. Stilistisch bezieht sich Middendorf auf den Expressionismus der jungen Brücke-Maler, der von den Hoffnungen auf eine neu anbrechende Zeit getragen war. Dieser Optimismus ist in dem Gemälde »Flugzeugtraum« einem skeptischen Lebensgefühl gewichen. Middendorfs Darstellungen beinhalten ambivalente Visionen. Das Flugzeug durchkreuzt den Freiraum des Himmels und lastet wie ein Zeichen der Bedrohung über der Stadt. Es erinnert an den kalten Krieg, der sich an seinen technischen Möglichkeiten erwärmt, an den Traum von gesellschaftlicher Freiheit, der die technologischen Ungeheuer gebiert.

One of Middendorf's central themes is the world of the metropolis. The plane hovering over the houses is reminiscent of the situation of West Berlin as an "island" within former East Germany. The blue sky is crossed by streaks of black resembling night-time shadows. The glimmering effect of the red is suggestive of fire. The painting awakens associations of war und destruction and brings to mind overaching historical images.