Kurz nachdem Gilles sein Kunststudium beginnt, bricht der Erste Weltkrieg aus und er wird Soldat. Nach dem Krieg studiert er am Bauhaus. 1925 lässt er sich in Düsseldorf nieder, das durch die Gruppe "Das junge Rheinland" ein Zentrum der Avantgarde ist. Der Düsseldorfer Kreis ist stark nach Paris orientiert, wo Gilles 1927 mehrere Wochen verbringt. Er setzt sich mit den Fauvisten auseinander und befasst sich mit dem Surrealismus Chagalls. Das Gemälde "Knabe mit Maske" spiegelt diese Einflüsse. Die Farben bilden einen imaginären Raum, in dem die Gestalt des Knaben von der Welt abgeschirmt erscheint. Auf dem Tisch liegt eine Maske. Gilles verwendet die Maske als Symbol einer äußerlichen Welt, vor der sich der Knabe in seine Träume flüchtet und die ihn doch immer wieder einholt. Der Spiegel an der Wand zeigt die Maske auf dem Tisch, die den Knaben als Spiegelung aus leeren Augenhöhlen anstiert. Eine Reihe von Gilles' Werken der zwanziger Jahre sind in einer Welt bedrückender Phantasien angesiedelt, in der die dargestellten Figuren einsam und verloren wirken.