Breiter mehrfach gestufter Rahmen. Vs. Brustbild des Kaisers mit schulterlangem lockigem Haar und ausgezeichnet mit einem Lorbeerkranz. Er trägt einen Harnisch und darüber den Orden vom Goldenen Vlies. Seinen Mantel hat er auf der Schulter mit einer Agraffe festgesteckt. Umschrift: CAROLVS VI. D. G. ROM. IMP. SEMP. AVG (Karl VI. von Gottes Gnaden römischer Kaiser, allzeit Mehrer des Reiches). Unter der Büste die Initiale des Stempelschneiders V. Rs. Stadtplan von Messina mit dem von einem Kastell geschützten Hafen. Darüber schwebt ein Engel und hält in der einen Hand einen Lorbeerkranz und in der anderen einen Schild mit dem Habsburgischen Bindenschild und dem Wappen des Königreichs Kastilien. Umschrift: NIHIL OBSTAT CAESARIS ARMIS. (Nichts widersteht den Waffen des Kaisers). Im Abschnitt: CASTELLVM MESSINAE IN DEDIT. REDACT. A. MDCCXIX. (Die Festung Messina ist zur Kapitulation gezwungen im Jahr 1719). Oberhalb des Abschnitts die Initiale des Stempelschneiders W. Als letzte Stadt auf Sizilien musste sich Messina am 30. September 1718 den Franzosen ergeben. Die stark befestigte Stadt nahm in Siziliens eine Schlüsselstellung ein, weswegen es für das österreichische Heer ein großer Erfolg war, dass sie schon im folgenden Jahr Messina zurückerobern konnten. Mit dem Rückseitenstempel wurden auch Medaillen mit einem anderen Bildnis Karls VI. auf der Vorderseite geprägt.